一九一五年，尚小云出科后，就与当时闻名遐迩的老生孙菊仙同台演出《三娘教子》、《战蒲关》，有撰文者称他“天赋歌喉”、“穿云裂石”。一九一八年，他与杨小楼合演《楚汉界》，即《霸王别姬》的前身。杨小楼叱咤风云的楚霸王和尚小云多情俊美的虞美人都演得惟妙惟肖、绘声绘色。这台戏演得大红特红。从此，尚小云声名大噪。他又与余叔岩、谭小培、王又宸、马连良等多人合作演出，后自己组班。逐渐，他以刚劲激昂的唱工和矫健优美的武功胜出，终于创始了文武并重，歌舞兼长，刚劲挺拔，清新英爽、洒脱大方的尚小云“尚派”表演艺术。与梅兰芳、程砚秋、荀慧生被誉为与世瞩目的“四大名旦”，世称“梅、尚、程、荀”。

尚小云的嗓音宽亮圆润，运用自如，以刚健为主，很适合唱青衣戏，如《二进宫》、《祭江》、《祭塔》等重头唱工戏的大腔和高腔尤其出色。他的武功基础深厚坚实，在《御碑亭》饰孟月华遇雨难行的滑步，《失子惊疯》饰胡氏的多种疯步和水袖，特别是在《昭君出塞》边唱边舞“趟马”的圆场，堪称绝技。在《湘江会》、《战金山》、《秦良玉》、《相思寨》、《双阳公主》等戏中的武打，技巧非常娴熟，动作极其矫健敏捷。

尚小云的念白，不同于梅兰芳、程砚秋的是“韵白”以外，兼以“京白”取胜。他的韵白有许多借鉴“杨（小楼）派”的地方。他根据人物思想感情，从语气变化中换气口，一语未完，下即转移，字句之间的过渡似断实连、声情并茂。他的京白得力于“王（瑶卿）派”，在直率中充满细腻，在粗犷中充满洒脱。他的念白好就好在言语爽朗，感情洋溢，发自肺腑，亲切可人。

一九六二年西安电影制片厂拍摄的彩色戏曲艺术片《尚小云舞台艺术》，其中即是他拿手剧目《昭君出塞》和《失子惊疯》。这是他集几十年演出实践锤炼而成的艺术精品。在唱念表演、刻画人物、表达感情等各方面都达到了很高的艺术境界。尚小云在《失子惊疯》一剧中把胡氏急而惊、惊而疯、疯而癫独的神态，表演得层次分明，细腻入微，淋漓尽致。他在《昭君出塞》一剧中以载歌载舞的表演，繁难的舞台艺技，加之古老、深沉、悲凉的昆曲唱腔，创出了塞外风雪侵袭，道路崎岖难行的真实意境，使人们如看到王昭君骑马孤独地走在塞外古道上，随着故国的远离，留恋心情、悲凉气氛也愈浓愈深，而王昭君的刚强、勇敢的性格亦愈加升华。

尚小云弟子甚多，但不都是完全宗法尚派的。他的传人除了他的次子尚长麟外，还有杨荣环、孙荣蕙等。他好提携后进，如张君秋、刘元彤、李世芳、毛世来等人均受到他的教益。他还主办“荣春社”，培养出许多人才，如老生徐荣奎、李甫春、马长礼，武生尚长春、孙瑞春，净角景荣庆、尚长荣等等。中国戏曲学院的谢锐青、鲍启瑜，北京市戏曲学校的李翔等人都曾得到他的亲传……他为办“荣春社”，不惜卖掉自己房产供养学生。不难看出，尚小云除了是一位集演、创、导为一身的卓越艺术家外，还是一位功绩巨大的教育家。