1895年，首届艺术双年展于威尼斯的卡斯特罗-吉亚蒂尼举行。为了此次展览，专门建造了一个展馆，后来成为了意大利展馆。揭幕仪式于4月30日举行，乌姆贝托殿下及马格赫里塔参加了开幕仪式。只有接到邀请的艺术家才能参加展览，但是艺术家们可向一个特殊的委员会提出请求。每位艺术家最多只能展出两幅作品，非常有趣的是，规定已在意大利展出过的作品不能参加展览。从一开始，该双年展就确定了自主的目标，并将致力于展出新艺术。威尼斯的红衣主教曾向该展览施加了巨大的压力，例如他要求将吉亚科莫·格罗索的一幅油画排斥于展览之外，但未能如愿。首届双年展获得了巨大的成功，参观人数达到200,000人。

1905年，毕加索的作品La famiglia di saltimbanchi未能参展。直到1948年毕加索的作品才在该双年展上展出。

1907年，建筑师里昂·斯尼尔斯为比利时建造了第一个国家展馆。

1910年，国际认可的艺术家作品被展出：为克里姆特的作品提供了一个展室，并为雷诺阿提供了另一个展室。在考贝特进行了回顾。

1914年，俄罗斯展馆落成，从而使得吉亚蒂尼的国家展馆数量达到七个：除了意大利展馆外，还包括比利时（1907年），匈牙利（1909年），德国（1909年），英国（1909年），法国（1912年），然后是俄罗斯。

1916至1918年，由于第一次世界大战，双年展未能举行。

20年代，前卫派在双年展上首次亮相（印象主义，后印象主义及"桥"社），这主要归因于批评家们对作品的评论，而且秘书长维托利奥·皮卡自1908年起对印象主义产生了兴趣。

1922年，首次对莫迪里阿尼进行了回顾，并且还举办了一次非洲艺术家的雕塑展。这些选择造成了相当大的怀疑与批评。为了控制皮卡的"卤莽"，1922年成立了第一届双年展董事会。董事会包括七名成员（现为十九名），以处理行政及文化事务。

1930年，考恩特·沃尔皮·密苏拉塔成为双年展的主席。该机构被纳入法西斯国家并制订了新的章程。美国在吉亚蒂尼建立了展馆。考恩特·沃尔皮设立了国际音乐节。多年来首次举办了世界知名的演出，并演奏了格什温、斯特拉文斯基、布列顿及凯奇的作品。

1932年，举办电影节，名为Esp·sizi·ne Internazi·nale d'Arte Cinemat·grafica，并从1934年起每年举办一届。

1934年，举办首届戏剧节。颁发第二届电影奖。最佳影片奖（被称为墨索里尼奖）被授予布利格诺尼的《泰雷萨旗手》。最佳外语奖授予弗拉哈迪的《阿兰岛人》。

1938年，最佳油画及雕塑奖授予伊格纳修·祖尼加。

1944至46年，由于第二次世界大战，未举办双年展。

1947年，电影奖：墨索里尼奖被取消，评审团获得了威尼斯国际特别奖。斯泰克利的《罢工》成为战争间隔后第一个获奖的电影。

1948年，举办了战后及法西斯下台后的首次双年展艺术展览。秘书长及艺术史学家鲁道夫·帕鲁齐尼将目光首先放在印象主义作品及所有主要的现代艺术上。帕鲁齐尼邀请派吉·古根海姆将她著名的纽约收藏品进行展出，并最终转让放置于Ca' Venier dei Le·ni，从而成为现代威尼斯珍贵遗产的一部分。

1948年至1956年，在帕鲁齐尼的领导下，双年展成为了当代艺术及前卫艺术的舞台。勃拉克（1948）、马蒂斯（1950）、杜菲的油画。亚历山大·考尔德于1952年成为了首次荣获雕塑特殊奖的美国艺术家。

1951年，电影的金狮奖授予了黑 泽明的《罗生门》。再次推出了沃尔皮奖，并在下一年里变为了库帕·沃尔皮奖。得奖者为金·加宾和维维恩·雷格。音乐节：全球首次公演伊格尔·斯特拉文斯基的《堕落》。

1953年，评审团没有颁发最佳影片的金狮奖，但颁发了若干银狮奖，其中包括费里尼的《维蒂洛尼》。

1954年，圣·乔治亚岛主办了日本戏剧的首次欧洲演出。音乐奖：全球首次公演乔治·格什文的《波吉与贝丝》。

1955年，金狮奖授予卡尔·西奥多·德雷尔的《诺言》。

1957年，金狮奖授予萨蒂亚吉特·雷伊的《不可征服的人》。